השאלה האינסופית הוא ספר מרתק למטפלים בראשית דרכם ולפסיכואנליטיקאים מנוסים, וגם לקוראים לא-מקצועיים המנסים לתהות על קנקנה של הפסיכואנליזה. כריסטופר בולס נעזר בחומרים קליניים כדי להאיר ולהבהיר את התאוריה הפסיכואנליטית בדבר הדחף האנושי לשאול שאלות. אנו מופעלים על ידי הדחף הזה, על צורותיו המגוונות, לאורך חיינו. הספר מתאר כיצד שיטת האסוציאציות החופשיות של פרויד מספקת תשובות הן למטפל והן למטופל ומאפשרת גם זרימה הדדית של שאלות נוספות.
הספר כולל תעתיקים מפורטים של שעות טיפול אנליטיות המלווים בהערות של בולס. אלה מאירות היבטים מהותיים בשיטת האסוציאציות החופשיות וביישומה. לדברי המטופלים מוענקות משמעויות חדשות באמצעות דיון בהם עצמם, וכן במסגרת תאורטית רחבה בדבר הלוגיקה של ההמשכיות: באמצעות הקשבה ללוגיקה של האסוציאציות החופשיות, טוען בולס, אנו יכולים לגלות קול לא-מודע עשיר ומורכב יותר מזה שנגלה אם נישען אך ורק על התאוריה של פרויד ביחס לרעיונות מודחקים. בשפה קולחת, מדויקת ומשכנעת מדגים בולאס, כי הגירוי לשאול שאלות נוספות תורם לעתים קרובות לתהליך האנליטי הרבה יותר מאשר פירושן.